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第四节 醌类化合物 醌类化合物在植物界分布比较广泛,许多天然药物如大黄、何首乌、虎杖、决明子、丹参、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。 一、结构和分

第四节 醌类化合物

  醌类化合物在植物界分布比较广泛,许多天然药物如大黄、何首乌、虎杖、决明子、丹参、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。

  一、结构和分类
  醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四类。
  1.苯醌类
  如辅酶Q类,属于对苯醌,能参与生物体内的氧化还原反应过程,其中辅酶Q10已经用于治疗高血压、心脏病及癌症。维生素K1也属于苯醌类药。
  2.萘醌类
  中药紫草和软紫草中的有效成分为紫草素及异紫草素衍生物,具有止血、抗炎、抗菌、抗癌及抗病毒等作用。
  3.菲醌类
  在中药丹参根中分离出的菲醌衍生物,如丹参醌Ⅰ、丹参醌ⅡA等。丹参醌类成分具有抗菌及扩张冠状动脉的作用。由丹参醌ⅡA磺酸钠注射液已应用于临床,用于治疗冠心病、心肌梗死。
  4.蒽醌类
  蒽醌类是一类比较重要的活性成分,天然蒽醌的基本母核是蒽的中位羰基衍生物。
  
  根据其氧化、还原状态不同可分为羟基蒽醌衍生物、蒽酚或蒽酮及蒽酮衍生物等。
  (1)羟基蒽醌类:是蒽醌类数量最多的一种,可以游离形式或与糖结合成苷的形式存在于植物体内。
  如大黄和虎杖中的有效成分大黄素、大黄酸、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素,对多种细菌具有抗菌作用。茜草中的有效成分为茜草素。
  (2)蒽酚或蒽酮类:该类物质主要存在新鲜植物中,长时间贮存后被氧化成蒽醌类成分。
  如柯桠素以蒽酚或蒽酮的形式存在,两种形式相互转化,对真菌具有较强的杀灭作用,是治疗疥癣等皮肤病有效的外用药。蒽酮类成分芦荟苷属于碳苷类化合物,是芦荟中致泻的主要有效成分。
  (3)二蒽酮类:这类物质多以苷的形式存在。
  如二蒽酮类成分番泻苷A、B、C、D等为大黄及番泻叶中致泻的有效成分。


  二、理化性质
  1.性状
  天然醌类化合物多是有色结晶体,而其苷类多呈粉末状。一般均具有黄、橙、红等颜色。
  2.升华性
  游离醌类化合物大多具有升华性。小分子的苯醌及萘醌类还具有挥发性,能随水蒸气蒸馏。此性质可用于提取或鉴别。
  3.溶解性
  游离醌类化合物为亲脂性成分,易溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿及苯等有机溶剂,难溶于水。
  但与糖结合成苷后极性增大,表现出更多的亲水性,易溶于甲醇、乙醇中,在热水中溶解度增大,但在冷水中溶解度减小,不溶或难溶乙醚、氯仿及苯等有机溶剂。
  4.酸性
  醌类化合物多数具有酚羟基,有的带有羧基,所以表现出一定的酸性,易溶于碱性溶剂,酸性的强弱与分子结构中羧基、酚羟基的数目及位置有关,其规律如下:
  (1)具有羧基的醌类化合物酸性较强;
  (2)蒽醌及萘醌苯环上的α-羟基酸性强于β-羟基酸性;
  3)酚羟基数目增多则酸性增强:羟基蒽醌类的酸性一般随羟基数目的增多而增强;
  羟基蒽醌类化合物的酸性强弱排列如下:
  含C00H>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个α-OH>含一个α-OH
  根据蒽醌类化合物的酸性强弱不同,可用pH梯度萃取法进行提取与分离工作。酸性较强的醌类(含COOH或两个以上β-OH)可溶于5% NaHC03,其余酸性较弱的蒽醌可依次溶于5% Na2C03、1% NaOH、5% NaOH溶液。


  三、显色反应
  1.碱液反应:羟基蒽醌及其苷类遇碱液呈红色或紫红色,这是检识羟基蒽醌类化合物最常用的方法。
  2.与金属离子的反应(醋酸镁反应):羟基蒽醌类化合物与0.5%醋酸镁甲醇溶液反应呈橙红、紫红或紫色,产生的颜色与羟基蒽醌类化合物分子中羟基的位置和数目有关。

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