나는 동생에게 편지를 쓰지 않았다. 我没给弟弟写信。（主观上没想写）

나는 동생에게 편지를 쓰지 못했다.

我没能给弟弟写信。（由于客观原因，

돈이 없어서 그것을 사지 않았다. 没钱，没有买。

돈이 없어서 그것을 사지 못했다. 没钱，没能买。

假如纯粹是由于客观原因而未能做某件事，지 못하다”，不能用“지 않다”。如：

나는 이번 시험을 잘 치지 못했다. 我这一次测验没考好。

아무리 찾아도 찾지 못했다. 怎么找也找不到。